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==歴史==
*1980年（昭和55年）、東大経済学科を卒業後、大蔵省に入省。証券局総務課に配属される。
*2001年（平成13年）に発足した小泉純一郎内閣において、竹中平蔵経済財政政策担当大臣の補佐官となった。続いて2006年に発足した第1次安倍晋三内閣で公募による首相官邸政策スタッフとして、井上一徳や、白間竜一郎、清水康弘らとともに内閣参事官（内閣総務官室）に就任。
*2007年（平成19年）、千葉商科大学より博士（政策研究）の学位を取得（いわゆる論文博士）。学位請求論文は「財投・郵政・政策金融改革の経済分析：公的金融システムの大変革の理論と実践」である。
*2008年（平成20年）3月31日付で国家公務員を退官した。
*退官後の2008年（平成20年）4月に東洋大学経済学部総合政策学科教授に就任し、同年6月19日には「官僚国家日本を変える元官僚の会」を発起人の1人として設立。同年、著書『さらば財務省！』で、第17回山本七平賞を受賞した。
*2009年3月24日、“豊島園 庭の湯”（練馬区）で脱衣所のロッカーから現金や腕時計など約30万円を盗んだ疑いで、同年3月30日に警視庁練馬警察署に窃盗容疑で書類送検された。学校法人東洋大学は同年4月20日付けで髙橋を懲戒解雇した。東京地方検察庁は、同月24日付けで髙橋を起訴猶予処分とした。
*2010年（平成22年）4月、嘉悦大学ビジネス創造学部教授に就任。
*2012年（平成24年）4月5日、大阪市特別顧問に就任。2012年（平成24年）10月1日、 インターネット上の私塾「髙橋政治経済科学塾」を開講。
*2020年10月、菅義偉内閣において内閣官房参与（経済・財政政策担当）となった。同月、 YouTubeチャンネルを開設。
*2021年5月24日、後述の日本における新型コロナウイルスの感染状況についてSNSで不適切なツイートを行った騒動により、内閣官房参与を事実上引責辞任した。