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==歴史==
*途方に暮れていた時、当時入学料が5万円程度だった吉本総合芸能学院（以下、NSC）に目が留まり、「昔からお笑いも好きだし」と軽い考えで1985年、4期生としてNSCへ入学した。程なくして、ほんこんとコンビ「ダブルホルモンズ」を結成。ほんこんは「骨付きカルビ」という芸名でボケ、今田は「上ロース」という芸名でツッコミを担当。ネタはほんこんが作り、節水をテーマにした漫才などを披露していた。
*1986年、ダブルホルモンズを解散（毎回ネタ合わせに今田が来ずほんこんが激怒したのが原因と言われている）、ピン芸人として活動を始める。ちょうど当時、2丁目劇場ができるタイミングで前座のオーディションがあり、ピンになって初めて書いた「才能のない構成作家のオーディション」というネタで合格した。ダウンタウンとはこの頃に出会い、「おもろいな」と爆笑してもらったのが最初に交わした言葉である。
*1986年、京都花月12月中席（12月11日 - 12月20日）にて劇場デビューする。この時に東野幸治と知り合い、意気投合。『4時ですよーだ』などで2人でコントを披露して以降、多くの番組で東野と共に司会を務めた。東野と共にWコウジと称されているが、正式なコンビではない。
*1987年4月、『4時ですよーだ』放送開始。1989年秋、『4時ですよーだ』終了後は東野らと共に吉本新喜劇の補強メンバーとして活動。時には座長としても舞台をこなした。
*1991年4月、『正解るんです』（CBCテレビ制作）に東野幸治と共に出演、ローカル深夜番組にもかかわらず熱狂的ファンを集めた。以降東野幸治と共に、長らく名古屋のCBCテレビで深夜のレギュラー番組を持っていたが、2020年3月末の『本能Z』の終了で一旦打ち切られることとなった。
*1991年秋、『ダウンタウンのごっつええ感じ』レギュラー放送開始に伴い新喜劇を卒業し東京進出。以来ダウンタウンの番組出演のほか、Wコウジとして司会などで活躍した。
*1995年、『今田耕司のシブヤ系うらりんご』で初めての冠番組を持つ。『いつかまた逢える』に出演で初めてのキスシーンを大塚寧々、西田尚美らと演じた。
*2004年、島田紳助謹慎騒動に伴い、幾つかの番組は紳助の代役として今田に白羽の矢を立てた。それらの番組で今田は予想以上の働きぶりを見せ、特に『開運!なんでも鑑定団』での代理司会ではテレビ東京の当時の社長である菅谷定彦から絶賛されるなど、彼のタレントとしての能力の高さを世間に再認識させた。今田自身は『しゃべくり007』出演時、お笑いの道を志す際の憧れだった人物として、紳助の名前を挙げている。
*2007年、不定期の特番として放送されていた『今田ハウジング』（日本テレビ）が、3月7日から水曜19:58 - 20:54の時間帯にて1年間、レギュラー放送された。自身初のゴールデンでの冠番組となった。
*2008年以降、『今ちゃんの「実は…」』（朝日放送）で司会を務める。番組内の新たな言葉を生み出し番組内のウィキペディア辞書に登録するコーナー、そして本物のウィキペディアに書き込まれた人物の真相を確かめるミニコーナーがあった。
*2008年4月28日発売の『週刊現代』に、今田が未成年の女性に飲酒を無理強いさせたうえで淫行に及んだという記事が掲載される。今田本人と所属事務所である吉本興業は「事実無根で名誉を棄損」として、講談社に対して損害賠償及び謝罪広告の掲載を求めて名誉毀損などで提訴したが、講談社側が2009年10月26日発売の同誌に「記事の事実確認はできませんでした」とする謝罪広告を掲載し、11月6日付で今田宛の損害賠償金550万円と遅延損害金を支払ったため、同日付で訴訟を取り下げた。吉本は「謝罪広告の内容や賠償額などは必ずしも満足できるものではないが、気持ちを新たに仕事へ専念することを優先し、早期解決することにした」と今田の心境を代弁した。
*2011年8月23日、事務所の先輩であった島田紳助が芸能界を電撃引退表明。冠番組の終了が相次ぐ中、冠になっていない『開運!なんでも鑑定団』と『人生が変わる1分間の深イイ話』の2番組の司会に抜擢され、TBSの春と秋の大型スペシャル番組である『オールスター感謝祭』に関しても引退直後の2011年秋の放送回でのリレー方式を経て2012年春の放送回から正式に2代目総合司会に就任し紳助の後を引き継ぐなど、紳助の後任司会者として最も多くの番組を引き継ぐことになった。結果的に紳助引退以降も多数のレギュラー番組に出演しているほか、ルミネtheよしもとで新喜劇の座長も務めている。